Metoxyeterlípíð - verkefni lokið
Fréttatilkynning verkefnisstjóra
Eter lípíð (EL) af gerð 1-O-alkyl-sn-glyseróla einkenna og koma fyrir í ríkum mæli í lifrarlýsi hákarla og annarra brjóskfiska og eru metoxyluð eterlípíð (MEL) undirflokkur þeirra. Höfuðáhersla þessa doktorsverkefnis beindist að heildarefnasmíði á afar áhugaverðu ómega-3 fjölómettuðu afbrigði MEL sem var einangrað úr hákarlalýsi. Þar reyndist metoxylaða kolvetniskeðjan innihalda nákvæmlega sömu skipan sex tvítengja og er að finna í hinni lífvirku og verðmætu DHA (22:6) w-3 fitusýru sem er að finna í lýsi og sjávarfangi.
Í 15 skrefa skilvirkri efnasmíði tókst að smíða þetta áhugaverða efni auk þess sem aðferðafræði smíðinnar nýttist til smíða á níu öðrum afbrigðum MEL sem mörg hver er að finna í hákarlalýsi. Þeirra á meðal eru mettuð alkyl og ein- og fjölómettuð alkenyl afbrigði slíkra MEL afleiða. Það að hafa aðgang að hinum ýmsu afbrigðum slíkra MEL afleiða á hreinu formi gerir mönnum síðan kleift að að skima þær hverja fyrir sig fyrir hinum margvíslegu eiginleikum líf- og lyfjavirkni sem þessi áhugaverðu náttúruefni eru talin hafa til að bera. Þau finnast reyndar í flestum frumum dýra og manna þótt í litlum mæli sé. Að auki verður afrakstur þessa verkefnis doktorsritgerð og 6 ritrýndar vísindagreinar til birtingar í alþjóðlegum fagritum.
English:
Ether
lipids (ELs) of the 1-O-alkyl-sn-glycerol type are characteristic of the liver oil in
shark and elasmobranch fish of which the methoxylated ether lipids (MELs) are a
subclass. The main emphasis in the doctorate project was on the total synthesis
of a most remarkable omega-3 polyunsaturated MEL offering the 22-carbon w-3 methylene interrupted hexa-ene
framework identical to that of the bioactive w-3
polyunsaturated fatty acid DHA present in fish oil and marine fat. An efficient
15-step total synthesis was successfully accomplished for its synthesis. The
same strategy was used to synthesize nine additional MEL adducts, many of them
present in shark liver oil, possessing various saturated alkyl- and mono- and polyunsaturated
tri- and tetraene alkenyl hydrocarbon chains. The availability of various such
MEL compounds through their synthesis in their pure states will enable
biological and pharmaceutical screening of these highly interesting natural
products. They are commonly found in animal and humans and have not been tested
individually as a result of their unavailability in pure forms. Besides that,
the outputs from this project include a doctoral thesis and publication of six
peer-reviewed publications in international journals.
Heiti verkefnis: Metoxyeterlípíð/
Methoxylated ether lipids
Verkefnisstjóri: Svanur
Sigurjónsson, Háskóla Íslands
Tegund styrks: Doktorsnemastyrkur
Styrktímabil: 2017-2019
Fjárhæð styrks: 18,743 millj. kr. alls
Tilvísunarnúmer Rannís: 174396
