Metoxyl setin etrlípíð - verkefnislok
Verkefnið miðaði annars vegar að því einangra metoxyluð eterlípíð af gerð 1-O-(2-metoxyalkyl-sn-glyseróla úr hákarlalýsi og þátta þau og greina með HPLC-MS og tvívíðum MS/MS massagreiningum. Sjö afbrigði slíkra eterlípíða fundust og liggja niðurstöður massagreininga þessara efna fyrir. Tvær þessara afleiða voru mettaðar (C16:0 og C18:0), þrjár þeirra voru einómettaðar (C16:1 og tvær C18:1), ein þríómettuð (C18:3) og loks ein fjölómettuð (C22:6 n-3).
Heiti verkefnis: Metoxyl setin eterlípíð
Verkefnisstjóri. Guðmundur G. Haraldsson, Raunvísindastofnun Háskólans
Tegund styrks: Verkefnisstyrkur
Styrkár: 2010-2012
Fjárhæð styrks: 20 millj. kr. alls
Tilvísunarnúmer Rannís: 100030
Í framhaldinu er hugmyndin sú að smíða þessar afleiður allar hverja fyrir sig og bera niðurstöður massagreininga hverrar þeirra fyrir sig saman við niðurstöðurnar hér að ofan til að öðlast óyggjandi upplýsingar um byggingu þeirra og er sú efnasmíði hafin undir merkjum nýs verkefnis sem stutt er af Rannsóknasjóði Rannís. Sjöunda eterlípíð-afleiðan reyndist síðan sú áhugaverðust þeirra allra, sú sem meginviðfangsefni þessa verkefnis gekk út á að nýsmíða, (2S,2'R)-1-O-(öll-cis-2-metoxydókósa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl)-sn-glyseról. Þessi afleiða hefur sama fjölda kolefnisatóma, sömu skipan, fjölda og staðsetningu tvítengja og hin víðkunna ómega-3 fjölómettaða fitusýra DHA, sem ásamt EPA er mikilvægust allra n-3 fjölómettaðra fitusýra í lýsi og sjávarfangi.
Til að gera langa sögu stutta þá tókst í meginatriðum að smíða þessa heillandi og áhugaverðu eterlípíð-náttúruafurð í 15 skrefum í mjög viðunandi heimtum. Bygging allra millliefna sem komu við sögu í efnasmíðinni ásamt marksameindinni sjálfri var að fullu sannkennd með hefðbundnum aðferðum lífrænna efnasmíða (1H og 13C NMR og IR litrófsgreiningum og nákvæmum (HRMS) massamælingum). Fjöl- og handhverfuhreinleiki allra hendinna efnasambanda var staðfestur og ljósvirkni allra hendinna efnasambanda mæld. Það að hafa þessa afleiðu undir höndum á hreinu formi skapar möguleika á skimun fyrir ýmsum áhugaverðum eiginleikum líf- og síðan lyfjavirkni því metoxyluðu eterlípíðin eru talin mjög lífvirk náttúruefni og hefur verið bent á margvísleg jákvæð áhrif þeirra á lífsstarfsemi manna og dýra.
